Химические свойства алканов.  

Химические свойства алканов.

12

Алканы не взаимодействуют с концентрированными кислотами, щелочами, перманганатом калия, бромной водой. Не вступают в реакции присоединения. Для них свойственны реакции замещения водородных атомов и расщепления. Эти реакции вследствие прочности связей C–C и C–H протекают или при нагревании, или на свету, или с применением катализаторов.

I. Реакции замещения 1)Галогенирование: радикальное замещение. Газообразные хлор и бром на свету. А) хлорирование: неизбирательно, образуется смесь продуктов: 2СН3-СН2-СН3 + 2Cl2–(свет)à CH3-CH2-CH2Cl + CH3-CHCl-CH3 + 2HCl Замещение у алканов идёт в первую очередь по менее гидрогенизированному атому углерода. Б) бромирование: CH3 CH3 │ │ СН3-СН2-СН-СН3 +Br2 –(свет)àСН3-СН2-С-СН3 + HBr │ Избирательность бромирования: Br третичный > вторичный > первичный атом углерода.
2) Нитрование (реакция М.И.Коновалова): нагревание до 1400С с разбавленной (10%-ной) азотной кислотой: CH3 CH3 │ │ СН3-СН2-СН-СН3 + HNO3 à СН3-СН2-С-СН3 + H2O │ Избирательность нитрования: NO2 третичный > вторичный > первичный атом углерода.
II. Реакции окисления 3) Горение CH4 + 2O2 à CO2 + 2H2O C5H12 + 8O2 à 5CO2 + 6H2O
4) Каталитическое окисление кислородом воздуха. 2CH4 + O2 -t, катà 2СН3ОН CH4 + [O] -t, катà НСООН 2С4Н10 + 5O2 -t, катà 2СН3СООН + 2Н2О
5) Действие окислителей Устойчивые к действию окислителей (KMnO4, K2Cr2O7, Br2 ВОДА). Не обесцвечивают раствор KMnO4, Br2 ВОДА – качественная реакция.
III. Разложение 6) Крекинг а) полный крекинг б) неполный крекинг дегидрирование – отщепление водорода циклизация в) разложение с разрывом углеродной цепи а) CH4 -1500°Cà C+ 2H2 б) пиролиз метана 2CH4 -1500°Cà H–C≡C–H + 3H2 СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 –(кат, t)à + 4 Н2 в) CH3–CH2–CH2–CH3 -400°Cà CH3-CH3 + CH2=CH2
7)Изомеризация:при нагревании с катализатором. СН3-СН2-СН2-СН3 -(100о, AlCl3)à CH3-CH-CH3 │ CH3
8)Дегидрирование и циклизация. СН3-СН3 –(кат, t)à CH2=CH2 + Н2 В присутствии катализатора гексан и гептан превращаются в бензол и толуол соответственно. СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 –(кат, t)à + 4 Н2
9) Специфические свойства Конверсия метана – нагревание с водяным паром до 10000 С



Применение.

1. CH3CI-растворитель.

HCI -в производстве соляной кислоты.

CH2CI2 -растворитель, в производстве витамина А, в холодильной технике.

CHCI3-растворитель, для получения фреонов, тефлона, хлорофоса.

CCI4-растворитель, для гашения пламени, обезжиривающее средство.

C2H5CI-местная анастезия.


4760517760734210.html
4760543736814542.html
    PR.RU™